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Potassium Phosphate, Tribasic → 8-(4-(4-Cyclopentylphenyl)pyridine-2-yl)-2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine

HRID 1844926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844926
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[O:8][C:9]3[C:14](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:25]1[CH:30]=[C:29]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([CH:37]3[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]3)=[CH:33][CH:32]=2)[CH:28]=[CH:27][N:26]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O.COCCOC>[CH:37]1([C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:31]([C:29]3[CH:30]=[CH:25][N:26]=[C:27]([C:14]4[C:9]5[O:8][C:6]6[C:5]([C:10]=5[CH:11]=[CH:12][CH:13]=4)=[CH:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[N:7]=6)[CH:28]=3)=[CH:32][CH:33]=2)[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 901214882-Methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridineHCID 901215232-Chloro-4-(4-cyclopentylphenyl)pyridine

Produkt 1

HCID 901215388-(4-(4-Cyclopentylphenyl)pyridine-2-yl)-2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine
Ausbeute 73,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine (2.5 g, 8.09 mmol), 2-chloro-4-(4-cyclopentylphenyl)pyridine (2.29 g, 8.89 mmol), Pd2(dba)3 (0.148 g 0.162 mmol), dicyclohexyl(2′,6′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)phosphine (0.266 g, 0.647 mmol), potassium phosphate (6.01 g, 28.3 mmol), DME (70 mL) and water (7 mL) was degassed with nitrogen and then refluxed overnight. The mixture was concentrated and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried on Na2SO4 and then further purified by column chromatography using ethyl acetate in hexanes to give 8-(4-(4-cyclopentylphenyl)pyridine-2-yl)-2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine (2.4 g, 73% yield).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with nitrogen
  2. temperaturerefluxed overnight
  3. concentrationThe mixture was concentrated
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried on Na2SO4
  6. customfurther purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a34c93337f74e29a59844c46f0d084c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946697B1

Notizen zur Reaktion

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