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Triethylamine → 4-[4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-ylmethyl methanesulfonate

HRID 1845745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845745
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13](=[O:14])[O:12][N:11]=[C:10]2[C:15]2[C:19]([CH2:20][OH:21])=[N:18][O:17][N:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].C(N(CC)CC)C.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>C(Cl)Cl.O>[CH3:29][S:30]([O:21][CH2:20][C:19]1[C:15]([C:10]2[N:9]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][C:7]([F:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=3)[C:13](=[O:14])[O:12][N:11]=2)=[N:16][O:17][N:18]=1)(=[O:32])=[O:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 589418304-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-[4-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 589418054-[4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-ylmethyl methanesulfonateAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-[4-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one (250 mg, 0.7996 mmol) was dissolved in anhydrous DCM (8 mL) followed by addition of triethylamine (TEA) (134 μL, 0.96 mmol). Reaction was cooled to 0° C. and methanesulfonyl chloride (68 μL, 0.88 mmol) was added dropwise. The reaction was diluted with water and extracted with ethyl acetate three times, dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by flash column chromatography eluting with 25%-70% EtOAc to yield the desired product (259 mg, 83%). MF=C12H8ClFN4O6S; LCMS calculated for C12H9ClFN4O6S (M+H)+: m/z=390.992.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. extractionextracted with ethyl acetate three times
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude residue was purified by flash column chromatography
  7. washeluting with 25%-70% EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0b86d5556714c3cb33f49819dfa764b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08951536B2

Notizen zur Reaktion

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