StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → HCID 89964768, Verbindung

HRID 1846224
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846224
C=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][N:10]=2)[N:5]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:4][CH2:3]1.BrC1C(N(CCC=C)C(=O)[O:28]C(C)(C)C)=CC=CN=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC([O-])=O.[K+]>CN(C=O)C.O.[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[O:28]=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][N:10]=2)[N:5]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 517044Potassium AcetateHCID 89964818HCID 89964818, VerbindungHCID 131732430HCID 131732430, Verbindung

Produkt 1

HCID 89964768HCID 89964768, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 16211205Tetraethylammonium chloride monohydrateKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

tert-butyl 4-methylene-3,4-dihydro-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylate. To a solution of tert-butyl (2-bromopyridin-3-yl)(but-3-en-1-yl)carbamate (1 eq.) in DMF (0.2 M), PPh3 (0.25 eq.), Pd(OAc)2 (0.1 eq), and KOAc (5 eq.), is added, under an argon atmosphere, tetraethyl ammonium chloride hydrate (2 eq.). The flask is purged with argon for 15 min, and the resulting reaction mixture is stirred at 110° C. for 16 h. The reaction progress is monitored by TLC. The reaction mixture is diluted with EtOAc and saturated NaHCO3 solution. The organic layer is separated and dried over Na2SO4, and concentrated. The compound that may be thus obtained is purified by column chromatography to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe flask is purged with argon for 15 min
  2. customthe resulting reaction mixture
  3. customThe organic layer is separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe compound that may be thus obtained
  7. customis purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9eb07f892124ae7af0839775f8751fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952009B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion