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Sodium Hydroxide → 3-(4-bromophenyl)-2-(1H-indol-5-yl)quinazolin-4(3H)-one

HRID 1846371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846371
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:17](=[O:18])[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=[C:9]2[C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+]([O-])=O)=[C:21](/[CH:28]=[CH:29]/[N:30](C)C)[CH:20]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CC(O)=O.[Zn]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:17](=[O:18])[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=[C:9]2[C:19]2[CH:20]=[C:21]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[NH:30][CH:29]=[CH:28]3)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86659823HCID 86659823, Verbindung

Produkt 1

HCID 866598243-(4-bromophenyl)-2-(1H-indol-5-yl)quinazolin-4(3H)-oneAusbeute 18 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Zn dust (2.0 g, 30.0 mmol) was added to a solution of (E)-3-(4-bromophenyl)-2-(3-(2-(dimethylamino)vinyl)-4-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one (1.5 g, 3.0 mmol) in AcOH (25 mL). The mixture was stirred at room temperature overnight, then heated to reflux temperature for 1 hour. After cooling to 0° C., the reaction mixture was basified with 1 N NaOH and extracted with EtOAc. The organics were washed with brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography on silica gel, eluting with 0% to 40% EtOAc in CH2Cl2, afforded 3-(4-bromophenyl)-2-(1H-indol-5-yl)quinazolin-4(3H)-one (0.225 g, 18%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux temperature for 1 hour
  3. temperatureAfter cooling to 0° C.
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washThe organics were washed with brine
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customPurification by flash chromatography on silica gel
  10. washeluting with 0% to 40% EtOAc in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0326310b9e5d44bcbc2c89c5e62d800d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952021B2

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