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1,2-Dichloroethane → 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yloxy)-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide

HRID 1846698
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846698
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[N:16]=[CH:17][S:18][CH:19]=3)=[C:11]([F:20])[CH:10]=2)[C:5]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:4][N:3]=1.[CH:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]2[N:32]([OH:33])[N:31]=[N:30][C:28]=2[CH:29]=1.C(Cl)CCl.[NH3:38]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[N:32]1([O:33][C:2]2[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]4[N:16]=[CH:17][S:18][CH:19]=4)=[C:11]([F:20])[CH:10]=3)[C:5]([C:21]([NH2:38])=[O:23])=[CH:4][N:3]=2)[C:27]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:29][C:28]=2[N:30]=[N:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 222AmmoniaHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 574718822-Chloro-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 574718832-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yloxy)-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxamideAusbeute 17,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid (158 mg, 0.450 mmol) and HOBt (103 mg, 0.673 mmol) in DMF (4 mL), EDC (130 mg, 0.678 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 1 h. Ammonia (0.5 M in dioxane, 4.50 mL, 2.25 mmol) was added. It was stirred at room temperature overnight. Water and EtOAc were added. The organic phase was separated, washed with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo. The residue was dissolved in H2O and CH3CN (50:50). The insoluble was collected and dried on vacuum to give 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yloxy)-4-(3-fluoro-4-(thiazol-4-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide as a solid (36 mg). MS 449.4 (M+H)

Aufarbeitung

  1. stirringIt was stirred at room temperature overnight
  2. customThe organic phase was separated
  3. washwashed with 5% NaHCO3
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. dissolutionThe residue was dissolved in H2O
  7. customThe insoluble was collected
  8. customdried on vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31c4614cf8cc42deaceaa2d3dfbf67a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952027B2

Notizen zur Reaktion

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