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Hydrochloric Acid → 3-[5-Fluoro-3-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyridin-2-yloxy]-cyclobutanecarboxylic acid

HRID 1846788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846788
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:8][CH:7]([O:9][C:10]2[C:15]([CH:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)=[CH:14][C:13]([F:22])=[CH:12][N:11]=2)[CH2:6]1)=[O:4].[OH-].[Li+].Cl>CO.O>[F:22][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:16]2[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:10]([O:9][CH:7]2[CH2:8][CH:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:6]2)=[N:11][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium Hydroxide2×HCID 585486433-[5-Fluoro-3-(tetrahydro-pyran-4-YL)-pyridin-2-yloxy]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 585486643-[5-Fluoro-3-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyridin-2-yloxy]-cyclobutanecarboxylic acidAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[5-fluoro-3-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyridin-2-yloxy]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester (3.2 g) in MeOH (60 mL) and water (15 mL) at RT was added lithium hydroxide (1.0 g, 41.6 mmol). The reaction mixture was heated to 50° C. for 2 h and then additional LiOH (400 mg) was added. Stirring was continued at 50° C. for 1 h. The reaction was neutralized with 5 M HCl and concentrated. The concentrated solution was extracted with EtOAc (50 mL) and the organic layer was washed with water (10 mL), brine (10 mL), dried over MgSO4 and concentrated to give the product (1.5 g), which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionThe concentrated solution was extracted with EtOAc (50 mL)
  3. washthe organic layer was washed with water (10 mL), brine (10 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-974c1f8d1a8f4ec4adaea663d773b8e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952037B2

Notizen zur Reaktion

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