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2-Methoxy-N-methylaniline → 4-Chloro-5-(4-cyano-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2-methoxy-N-(2-methoxy-phenyl)-N-methyl-benzamide

HRID 1848652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848652
[O:1]([C:3]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:4]=1[NH:5][CH3:6])[CH3:2].[Al](CC)(CC)CC.CO[C:20](=[O:42])[C:21]1[CH:26]=[C:25]([C:27]2[CH:28]=[N:29][C:30]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])=[CH:31][C:32]=2[C:33]#[N:34])[C:24]([Cl:39])=[CH:23][C:22]=1[O:40][CH3:41]>ClCCCl.N#N>[Cl:39][C:24]1[C:25]([C:27]2[CH:28]=[N:29][C:30]([C:35]([F:38])([F:36])[F:37])=[CH:31][C:32]=2[C:33]#[N:34])=[CH:26][C:21]([C:20]([N:5]([C:4]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:3]=2[O:1][CH3:2])[CH3:6])=[O:42])=[C:22]([O:40][CH3:41])[CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27595792-Methoxy-N-methylanilineHCID 16682930TriethylaluminumHCID 686025434-Chloro-5-(4-cyano-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2-methoxy-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 593703324-Chloro-5-(4-cyano-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2-methoxy-N-(2-methoxy-phenyl)-N-methyl-benzamideAusbeute 7,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 947NitrogenLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-methoxyl-N-methylaniline (27.7 mg, 0.2 mmol) and Et3Al (196 μL, 1.9 M in toluene, 0.2 mmol) in 1,2-dichloroethane (1 mL) which was preheated at 50° C. for 10 min under N2 atmosphere, was added 4-chloro-5-(4-cyano-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2-methoxy-benzoic acid methyl ester (50 mg, 0.14 mmol). The mixture was sealed in N2 atmosphere and heated at 80° C. for 16 hrs. Upon cooling to rt, the mixture was quenched with 2 N HCl (5 mL) and diluted with 1,2-dichloroethane. The organic layer was separated and concentrated. The residue was purified via reverse phase preparative LCMS to yield 4-chloro-5-(4-cyano-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2-methoxy-N-(2-methoxy-phenyl)-N-methyl-benzamide 38-1 (4.9 mg). MS [M+H]+475.9; tR=5.91 min (method 3)

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling to rt
  2. customthe mixture was quenched with 2 N HCl (5 mL)
  3. additiondiluted with 1,2-dichloroethane
  4. customThe organic layer was separated
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified via reverse phase preparative LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-150fe2e5ae2c42fdaf8f653a7dda8834
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952161B2

Notizen zur Reaktion

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