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Diisopropylethylamine → HCID 58204000, Verbindung

HRID 1849253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1849253
[N:1]1([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Br:47][C:48]1[CH:49]=[CH:50][C:51]2[C:57]3[S:58][C:59]([C:61]([N:63]([C:65]4[CH:66]=[C:67]([CH:71]=[CH:72][C:73]=4[Cl:74])[C:68](O)=[O:69])[CH3:64])=[O:62])=[CH:60][C:56]=3[CH2:55][CH2:54][O:53][C:52]=2[CH:75]=1>C1COCC1.O>[Br:47][C:48]1[CH:49]=[CH:50][C:51]2[C:57]3[S:58][C:59]([C:61]([N:63]([C:65]4[CH:66]=[C:67]([CH:71]=[CH:72][C:73]=4[Cl:74])[C:68]([N:4]4[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:2][CH2:3]4)=[O:69])[CH3:64])=[O:62])=[CH:60][C:56]=3[CH2:55][CH2:54][O:53][C:52]=2[CH:75]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 568343723-(8-bromo-N-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)-4-chlorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 58204000
HCID 58204000, Verbindung
Ausbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of tert-butyl piperazine-1-carboxylate (1.7 g, 9.13 mmol), DIPEA (3 mL), HATU (2.78 g, 7.31 mmol) in THF (60 mL) was added 3-(8-bromo-N-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)-4-chlorobenzoic acid (3.0 g, 6.09 mmol) under nitrogen atmosphere at room temperature. The reaction mixture was stirred overnight, diluted with water, extracted with EtOAc. The organic layer was dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give tert-butyl 4-(3-(8-bromo-N-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)-4-chlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate (3.9 g, yield: 97%). LC-MS: (ESI, m/z)=682 [M+Na]+

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e036b4ae116e46c49e547fbe1b777c72
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952043B2

Notizen zur Reaktion

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