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Lithium Hydroxide → 4-((1-Benzoylazetidin-3-yl)methoxy)-5-cyclopropyl-2-fluorobenzoic acid

HRID 1849892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1849892
[C:1]([N:9]1[CH2:12][CH:11]([CH2:13][O:14][C:15]2[C:24]([CH:25]3[CH2:27][CH2:26]3)=[CH:23][C:18]([C:19]([O:21]C)=[O:20])=[C:17]([F:28])[CH:16]=2)[CH2:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[C:1]([N:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:13][O:14][C:15]2[C:24]([CH:25]3[CH2:26][CH2:27]3)=[CH:23][C:18]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[C:17]([F:28])[CH:16]=2)[CH2:12]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 86703770HCID 86703770, Verbindung

Produkt 1

HCID 867037714-((1-Benzoylazetidin-3-yl)methoxy)-5-cyclopropyl-2-fluorobenzoic acidAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-((1-benzoylazetidin-3-yl)methoxy)-5-cyclopropyl-2-fluorobenzoate (70 mg, 0.18 mmol) and lithium hydroxide (22 mg, 0.91 mmol) in THF (5 mL) and H2O (10 ml) was stirred at room temperature for 18 h. The mixture was quenched with HCl (1N, 2 mL) and extracted with ethyl acetate (10 mL×3). The combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to get the target compound (50 mg, 74%) as a yellow solid. LCMS (ESI) m/z: 370.1 [M+H].

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with HCl (1N, 2 mL)
  2. extractionextracted with ethyl acetate (10 mL×3)
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-615ae1f9867e499e8e141b7179d9f99f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952169B2

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