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3,4-dihydro-2H-pyran → 5-Bromo-8-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]quinoline

HRID 1849998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1849998
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][OH:13])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[O:14]1[CH:19]=[CH:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1>C(Cl)Cl.O.C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][O:13][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][O:14]2)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 72183353(5-Bromoquinolin-8-yl)methanol

Produkt 1

HCID 867151505-Bromo-8-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]quinolineAusbeute 128,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (5-bromoquinolin-8-yl)methanol (8.0 g, 33.6 mmol) in methylene chloride (120 mL) were added pyridinium p-toluenesulfonate (844 mg, 3.3 mmol) and 3,4-dihydro-2H-pyran (6.1 mL, 67.2 mmol) and stirred at RT for 16 h. The reaction mixture was diluted with water, extracted with methylene chloride, dried with magnesium sulfate and concentrated. Purification by MPLC (20% ethyl acetate in hexanes) afforded 13.9 g of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification by MPLC (20% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eaac7f16032f41b59464a92439ee963d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957051B2

Notizen zur Reaktion

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