4-Methylmorpholine → HCID 58546825, Verbindung

HRID 1850288Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1850288
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[C:11]([OH:13])=O.Cl.[NH:15]1[CH2:18][CH:17]([C:19]2[C:24]([Cl:25])=[N:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=2)[CH2:16]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.CN1CCOCC1>CN(C=O)C.O>[Cl:25][C:24]1[C:19]([CH:17]2[CH2:18][N:15]([C:11]([C:3]3[N:2]([CH3:1])[C:6]4[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=4[N:4]=3)=[O:13])[CH2:16]2)=[N:20][CH:21]=[CH:22][N:23]=1

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 31597051-Methyl-1H-benzimidazole-2-carboxylic acidHCID 717437842-(Azetidin-3-YL)-3-chloropyrazine hydrochloride

Produkt 1

HCID 58546825HCID 58546825, VerbindungAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-methyl-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid (82) (176 mg, 1.0 mmol), 2-Azetidin-3-yl-3-chloro-pyrazine hydrochloride (8) (169 mg, 1.0 mmol), HOBt (151 mg, 1.2 mmol), EDCI (231 mg, 1.2 mmol) and N-methyl-morpholine (NMM) (300 mg, 3.0 mmol) in DMF (5 mL) was stirred at RT for 24 h. The mixture was diluted with water (20 mL), and filtered. The filter cake was washed with water and dried in vacuo to provide [3-(3-chloro-pyrazin-2-yl)-azetidin-1-yl]-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanone (83) (300 mg, yield 90%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washThe filter cake was washed with water
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-288ce9213f6a4b7188cd6a25e6930c9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
Patentnummer
US08957073B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…