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Acetic Acid → 1-[1-(4-Fluorophenyl)cyclobutyl]-7-{2-[(propylsulfonyl)amino]ethoxy}-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboximidamide acetate

HRID 1850854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1850854
C(OC(=O)[NH:10]/[C:11](/[N:23]1[CH2:32][CH2:31][C:30]2[C:25](=[CH:26][C:27]([O:33][CH2:34][CH2:35][NH:36][S:37]([CH2:40][CH2:41][CH3:42])(=[O:39])=[O:38])=[CH:28][CH:29]=2)[CH:24]1[C:43]1([C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([F:53])=[CH:49][CH:48]=2)[CH2:46][CH2:45][CH2:44]1)=[N:12]\C(=O)OCC1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[C:55]([OH:58])(=[O:57])[CH3:56].[H][H]>CO.[Pd]>[C:55]([OH:58])(=[O:57])[CH3:56].[F:53][C:50]1[CH:51]=[CH:52][C:47]([C:43]2([CH:24]3[C:25]4[C:30](=[CH:29][CH:28]=[C:27]([O:33][CH2:34][CH2:35][NH:36][S:37]([CH2:40][CH2:41][CH3:42])(=[O:39])=[O:38])[CH:26]=4)[CH2:31][CH2:32][N:23]3[C:11](=[NH:10])[NH2:12])[CH2:46][CH2:45][CH2:44]2)=[CH:48][CH:49]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 88239773benzyl (NE)-N-[[1-[1-(4-fluorophenyl)cyclobutyl]-7-[2-(propylsulfonylamino)ethoxy]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]carbamateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 671890911-[1-(4-Fluorophenyl)cyclobutyl]-7-{2-[(propylsulfonyl)amino]ethoxy}-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboximidamide acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dibenzyl[(E)-{1-[1-(4-fluorophenyl)cyclobutyl]-7-{2-[(propylsulfonyl)amino]ethoxy}-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl}methylylidene]biscarbamate (95 mg, 0.126 mmol) was dissolved in methanol (8 mL) under an atmosphere of nitrogen. Acetic acid (0.4 mL) was added followed by 10% palladium on charcoal (40 mg, 0.038 mmol). The nitrogen was replaced by one atmosphere of hydrogen and the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h. The catalyst was removed by filtration and the solution of the product was concentrated in vacuo. The product was dissolved in ethanol (0.5 mL) and water (15 mL) and was lyophilized. Yield: 61 mg (0.125 mmol, 99%).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe solution of the product was concentrated in vacuo
  3. dissolutionThe product was dissolved in ethanol (0.5 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-484449f314604a63a075da36eb668cd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957089B2

Notizen zur Reaktion

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