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Sodium Bicarbonate → HCID 178498892, Verbindung

HRID 1851280
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851280
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([C:5]2[NH:9][N:8]=[C:7]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[N:6]=2)[CH2:2]1.[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[CH:21]=[N:22][N:23]2[CH:28]=[C:27]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[CH:31][C:30]=3[F:36])[C:26]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH:43]=O)=[CH:39][CH:38]=3)=[N:25][C:24]=12)=[O:19].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CN1C(=O)CCC1.C(O)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[CH:21]=[N:22][N:23]2[CH:28]=[C:27]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[CH:31][C:30]=3[F:36])[C:26]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH2:43][N:1]4[CH2:4][CH:3]([C:5]5[N:6]=[C:7]([C:10]6[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=6)[NH:8][N:9]=5)[CH2:2]4)=[CH:39][CH:38]=3)=[N:25][C:24]=12)=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 687522842-(5-Azetidine-3-yl-[1,2,4]triazole-3-yl)-pyridineHCID 867030506-(2,4-Difluorophenyl)-5-(4-formylphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 178498892HCID 178498892, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

49.8 mg (0.18 mmol) 2-(5-Azetidine-3-yl-[1,2,4]triazole-3-yl)-pyridine×2HCl are dissolved in 1.4 mL NMP. After addition of 0.06 mL triethylamine the reaction mixture is stirred for one hour. 65 mg (0.17 mmol) 6-(2,4-Difluorophenyl)-5-(4-formylphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid methyl ester in 1.5 mL NMP and 0.02 mL acetic acid are added. The reaction mixture is stirred overnight at room temperature. 38.5 mg (0.18 mmol) NaBH(OAc)3, are added in portions and the reaction mixture is stirred at room temperature for 18 hours. The reaction mixture is treated with saturated NaHCO3 and stirred vigorously for one hour. The precipitate is filtered off, washed with water and dried. After chromatography of the precipitate on silica gel (dichloromethane/methanol) 23.4 mg (23%) of the desired product are obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred overnight at room temperature
  2. stirringthe reaction mixture is stirred at room temperature for 18 hours
  3. stirringstirred vigorously for one hour
  4. filtrationThe precipitate is filtered off
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77f6a261c9da4f28b3d76bb816988f38
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957064B2

Notizen zur Reaktion

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