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Sodium Bicarbonate → HCID 178424641, Verbindung

HRID 1851296
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851296
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]2[NH:9][N:10]=[C:11]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]3)[N:12]=2)[N:3]=1.[F:19][C:20]1[CH:25]=[C:24]([F:26])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:27]1[C:28]([C:37]2[CH:44]=[CH:43][C:40]([CH:41]=O)=[CH:39][CH:38]=2)=[N:29][C:30]2[N:31]([N:33]=[C:34]([CH3:36])[N:35]=2)[CH:32]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CN1C(=O)CCC1.C(O)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[F:19][C:20]1[CH:25]=[C:24]([F:26])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:27]1[C:28]([C:37]2[CH:38]=[CH:39][C:40]([CH2:41][N:16]3[CH2:17][CH2:18][CH:13]([C:11]4[N:12]=[C:8]([C:4]5[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([CH3:1])[N:3]=5)[NH:9][N:10]=4)[CH2:14][CH2:15]3)=[CH:43][CH:44]=2)=[N:29][C:30]2[N:31]([N:33]=[C:34]([CH3:36])[N:35]=2)[CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 867030514-[6-(2,4-Difluorophenyl)-2-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]-benzaldehydeHCID 178424635HCID 178424635, Verbindung

Produkt 1

HCID 178424641HCID 178424641, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

180 mg (0.57 mmol) 2-Methyl-6-(5-piperidine-4-yl-2H-[1,2,4]triazole-3-yl)-pyridine×2HCl are dissolved in 4.8 mL NMP. After addition of 0.19 mL triethylamine the reaction mixture is stirred for one hour. 200 mg (0.57 mmol) 4-[6-(2,4-Difluorophenyl)-2-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]-benzaldehyde and 0.06 mL acetic acid are added. The reaction mixture is stirred over night at room temperature. 133 mg (0.63 mmol) NaBH(OAc)3, are added in portions and the reaction mixture is stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture is treated with saturated NaHCO3. The precipitate is filtered off, washed with water and dried. After chromatography of the precipitate on silica gel (dichloromethane/methanol) 99.7 mg (28.7%) of the desired product are obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred over night at room temperature
  2. stirringthe reaction mixture is stirred at room temperature for 5 hours
  3. filtrationThe precipitate is filtered off
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0408e169567746ce9af96b130f5d96bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957064B2

Notizen zur Reaktion

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