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Triethylamine → HCID 178429805, Verbindung

HRID 1851303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851303
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([C:5]2[NH:9][N:8]=[C:7]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[N:6]=2)[CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:23][C:24]1[N:25]=[C:26]2[N:31]=[C:30]([C:32]3[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH:36]=O)=[CH:34][CH:33]=3)[C:29]([C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)=[CH:28][N:27]2[CH:46]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CN1C(=O)CCC1.C(O)(=O)C>[CH3:23][C:24]1[N:25]=[C:26]2[N:31]=[C:30]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][C:35]([CH2:36][N:1]4[CH2:4][CH:3]([C:5]5[N:6]=[C:7]([C:10]6[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=6)[NH:8][N:9]=5)[CH2:2]4)=[CH:38][CH:39]=3)[C:29]([C:40]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=3)=[CH:28][N:27]2[CH:46]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 687522842-(5-Azetidine-3-yl-[1,2,4]triazole-3-yl)-pyridineHCID 867030344-(2-Methyl-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 178429805
HCID 178429805, Verbindung
Ausbeute 26,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

418.6 mg (1.53 mmol) 2-(5-Azetidine-3-yl-[1,2,4]triazole-3-yl)-pyridine×2HCl are dissolved in 12 mL NMP. After addition of 0.43 mL (3.05 mmol) triethylamine the reaction mixture is stirred for one hour. 435 mg (1.38 mmol) 4-(2-Methyl-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-benzaldehyde and 0.19 mL acetic acid are added. The reaction mixture is stirred over night at room temperature. 706.1 mg (3.33 mmol) NaBH(OAc)3, are added in portions and the reaction mixture is stirred at room temperature over the weekend. The reaction mixture is treated with saturated NaHCO3 and stirred for two hours. The precipitate is filtered off, washed with water, dried and purified by chromatography (silicagel, eluents: dichloromethane/methanol) yielding 182.1 mg (24%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred over night at room temperature
  2. stirringthe reaction mixture is stirred at room temperature over the weekend
  3. stirringstirred for two hours
  4. filtrationThe precipitate is filtered off
  5. washwashed with water
  6. customdried
  7. custompurified by chromatography (silicagel, eluents: dichloromethane/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f3ef1ef30d7435f928e25fb314ac0d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957064B2

Notizen zur Reaktion

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