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Acetic Acid → HCID 178482058, Verbindung

HRID 1851307
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851307
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([C:5]2[NH:9][N:8]=[C:7]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[N:6]=2)[CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:23][C:24]1[N:25]=[C:26]2[N:31]=[C:30]([C:32]3[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH:36]=O)=[CH:34][CH:33]=3)[C:29]([C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)=[C:28]([NH:46][CH3:47])[N:27]2[CH:48]=1.C(O)(=O)C.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>CN1C(=O)CCC1>[CH3:47][NH:46][C:28]1[N:27]2[CH:48]=[C:24]([CH3:23])[N:25]=[C:26]2[N:31]=[C:30]([C:32]2[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH2:36][N:1]3[CH2:4][CH:3]([C:5]4[N:6]=[C:7]([C:10]5[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=5)[NH:8][N:9]=4)[CH2:2]3)=[CH:34][CH:33]=2)[C:29]=1[C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 687522842-(5-Azetidine-3-yl-[1,2,4]triazole-3-yl)-pyridineHCID 867030554-(2-Methyl-5-methylamino-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 178482058
HCID 178482058, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

237.8 mg (0.87 mmol) 2-(5-Azetidine-3-yl-[1,2,4]triazole-3-yl)-pyridine×2HCl are dissolved in 6.8 mL NMP. 0.24 mL (1.74 mmol) triethylamine are added and the reaction mixture is stirred for one hour. 270 mg (0.79 mmol) 4-(2-Methyl-5-methylamino-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-benzaldehyde and 0.11 mL (1.89 mmol) acetic acid are added. The reaction mixture is stirred for two days at room temperature. 401.1 mg (1.89 mmol) NaBH(OAc)3, are added in portions and the reaction mixture is stirred at room temperature for 9 days. After the usual work-up and purification by HPLC 29.6 mg (7.1%) of the desired title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred for two days at room temperature
  2. stirringthe reaction mixture is stirred at room temperature for 9 days
  3. customAfter the usual work-up and purification by HPLC 29.6 mg (7.1%) of the desired title compound
  4. customare obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18fb6d009c5540d68bb750d077dca58f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957064B2

Notizen zur Reaktion

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