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Citric Acid → 4-Hydroxy-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-4-(2-thienyl)butanamide

HRID 1851551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851551
[O:1]=[C:2]([C:22]1[S:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[CH2:3][CH2:4][C:5]([NH:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]2[C:16]=1[NH:15][C:14]([C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=1)=[CH:13]2)=[O:6].O1CCCC1.[BH4-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO>[OH:1][CH:2]([C:22]1[S:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[CH2:3][CH2:4][C:5]([NH:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]2[C:16]=1[NH:15][C:14]([C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=1)=[CH:13]2)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 579017094-Oxo-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-4-(2-thienyl)butanamide

Produkt 1

HCID 579016334-Hydroxy-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-4-(2-thienyl)butanamideAusbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-oxo-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-4-(2-thienyl)butanamide (1.43 g), tetrahydrofuran (10 ml) and methanol (10 ml) was added sodium borohydride (0.16 g) at 0° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hr. To the reaction mixture was added 10% aqueous citric acid solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography and the title compound (1.21 g, yield 84%) was obtained as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate. melting point 155-157° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5dacf5a69ffc48f1abad29883ec9e663
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957070B2

Notizen zur Reaktion

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