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Diisopropylethylamine → N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-phenyl-4-diethylphosphoryloxy-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide

HRID 1852418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852418
[CH2:1]([P:3](Cl)([CH2:5][CH3:6])=[O:4])[CH3:2].C(N(C(C)C)C(C)C)C.[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:47]=[C:46]([O:48][CH3:49])[CH:45]=[CH:44][C:20]=1[CH2:21][N:22]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[C:23]([C:25]1[C:26](=[O:37])[N:27]([CH3:36])[C:28]2[C:33]([C:34]=1[OH:35])=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[O:24]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:47]=[C:46]([O:48][CH3:49])[CH:45]=[CH:44][C:20]=1[CH2:21][N:22]([C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[C:23]([C:25]1[C:26](=[O:37])[N:27]([CH3:36])[C:28]2[C:33]([C:34]=1[O:35][P:3]([CH2:5][CH3:6])([CH2:1][CH3:2])=[O:4])=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5195381Diethylphosphinoyl chlorideHCID 68186825N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 86691492N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-phenyl-4-diethylphosphoryloxy-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamideAusbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethylphosphorylchloride (150 mg, 0.87 mmol) was added to a solution of EtNiPr2 (129 mg, 1.00 mmol), DMAP (10 mg, 0.08 mmol) and N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide (222 mg, 050 mmol) in CH2Cl2 (3.0 mL). The reaction mixture was stirred for 30 min and was then concentrated at reduced pressure. The residue was purified by silica column chromatography (EtOAc) to give the title compound (196 mg, 68%).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas then concentrated at reduced pressure
  2. customThe residue was purified by silica column chromatography (EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5646df4f509147f48fe32d46b041294a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962598B2

Notizen zur Reaktion

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