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Acetic Acid → HCID 178463362, Verbindung

HRID 1852813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852813
[BH3-]C#N.[Na+].[Cl:5][C:6]1[C:11]([N:12]=[C:13]([C@H:15]2[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([CH3:21])[CH2:17][CH2:16]2)[CH3:14])=[C:10]([NH:22][C:23](=[O:29])[O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[CH:9]=[C:8]([Cl:30])[N:7]=1.C(O)(=O)C>C(O)C>[Cl:5][C:6]1[C:11]([NH:12][CH:13]([C@H:15]2[CH2:16][CH2:17][C@H:18]([CH3:21])[CH2:19][CH2:20]2)[CH3:14])=[C:10]([NH:22][C:23](=[O:29])[O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[CH:9]=[C:8]([Cl:30])[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 178463361HCID 178463361, Verbindung

Produkt 1

HCID 178463362HCID 178463362, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

NaCNBH3 (100 g, 1.59 mol) was added to a mixture of tert-butyl (2,6-dichloro-3-((1-(trans-4-methylcyclohexyl)ethylidene)amino)pyridin-4-yl)carbamate (80 g, 0.2 mol) and acetic acid (60 mL) in ethanol (1.2 L). The mixture was heated to 50° C. for 4 h. TLC (petroleum ether/ethyl acetate=8:1) showed the reaction was complete. The reaction mixture was cooled down, poured into ice water, and then extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give crude tert-butyl (2,6-dichloro-3-((1-(trans-4-methylcyclohexyl)ethyl)amino)pyridin-4-yl)carbamate, which was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled down
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60e2d5e4f0154b0a9e530aac2b1807f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962611B2

Notizen zur Reaktion

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