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1,3-Dibromobenzene → HCID 71138417, Verbindung

HRID 1852910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852910
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Br:8])[CH:3]=1.[NH:9]1[CH2:19][CH2:18][CH:12]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:10]1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Br:8][C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:9]2[CH2:19][CH2:18][CH:12]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 79271,3-DibromobenzeneHCID 70770Ethyl 4-piperidinecarboxylateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 71138417HCID 71138417, VerbindungAusbeute 42,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,3-dibromobenzene (10 g, 42 mmol) in toluene (424 mL), were added ethyl isonipecotate (6.5 mL, 42 mmol), rac-BINAP (2.0 g, 3.2 mmol), NaOtBu (4.9 g, 51 mmol) and Pd2(dba)3 (0.97 g, 1.1 mmol). The mixture was heated at 80° C. for 4 h and diluted with water and ethyl acetate and separated. The organic phase was dried over unhydrous Na2SO4 and evaporated under reduced pressure. The residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate 10:0 to 9:1) to give the titled compound (5.6 g, 42%).

Aufarbeitung

  1. customseparated
  2. dry with materialThe organic phase was dried over unhydrous Na2SO4
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate 10:0 to 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-260a500110bf437cbec56258203b414c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962619B2

Notizen zur Reaktion

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