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Water → methyl 5-(1-((2-(trimethylsilyl)-ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylate

HRID 1852997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852997
Cl[C:2]1[N:7]2[CH:8]=[CH:9][N:10]=[C:6]2[CH:5]=[C:4]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[N:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:23]2[CH:24]=[N:25][N:26]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][Si:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH:27]=2)O1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.O>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C(O)(C)C>[CH3:33][Si:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][N:26]1[CH:27]=[C:23]([C:2]2[N:7]3[CH:8]=[CH:9][N:10]=[C:6]3[CH:5]=[C:4]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[N:3]=2)[CH:24]=[N:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 574776664-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazoleHCID 86685312Methyl 5-chloroimidazo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 67456583
methyl 5-(1-((2-(trimethylsilyl)-ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylate
Ausbeute 27,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 5-chloroimidazo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylate (1.00 g, 4.73 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole (Preparation E; 1.53 g, 4.73 mmol), K3PO4 (2.01 g, 9.45 mmol), Pd2dba3 (0.433 g, 0.473 mmol), and XPHOS (0.563 g, 1.18 mmol) were combined dry. To this was added isopropanol (20 mL) and water (0.34 mL, 19 mmol). After de-gassing for 10 minutes, the flask was sealed and heated to 80° C. for 15 hours. The reaction mixture was diluted in EtOAc and undissolved solid was removed by filtration. The filtrate was concentrated down and purified by silica chromatography using 50-100% EtOAc/Hexanes gradient to afford methyl 5-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylate (0.477 g, 1.28 mmol, 27.0% yield) as an orange brown solid. MS (apci) m/z=374.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customAfter de-gassing for 10 minutes
  2. customthe flask was sealed
  3. additionThe reaction mixture was diluted in EtOAc
  4. customundissolved solid was removed by filtration
  5. concentrationThe filtrate was concentrated down
  6. custompurified by silica chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fb3849e255542a0815ee3ca1e6c8e7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962596B2

Notizen zur Reaktion

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