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N,N-Dimethylglycine → 7-cyclopentyl-2-{5-[4-(2-dimethylamino-acetyl)-piperazin-1-yl]-pyridin-2-ylamino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide

HRID 1853168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853168
Cl.[CH3:2][N:3]([CH3:33])[C:4]([C:6]1[N:27]([CH:28]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)[C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]4[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]4)=[CH:17][N:16]=3)[N:12]=[CH:13][C:8]=2[CH:7]=1)=[O:5].[CH3:34][N:35]([CH3:40])[CH2:36][C:37](O)=[O:38].C(N(C(C)C)CC)(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CN(C=O)C.CO>[CH3:2][N:3]([CH3:33])[C:4]([C:6]1[N:27]([CH:28]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)[C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:37](=[O:38])[CH2:36][N:35]([CH3:40])[CH3:34])[CH2:25][CH2:26]4)=[CH:17][N:16]=3)[N:12]=[CH:13][C:8]=2[CH:7]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 673N,N-DimethylglycineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 67242274Ribociclib hydrochloride

Produkt 1

HCID 448196487-cyclopentyl-2-{5-[4-(2-dimethylamino-acetyl)-piperazin-1-yl]-pyridin-2-ylamino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-cyclopentyl-2-(5-piperazin-1-yl-pyridin-2-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide hydrochloride (80 mg, 0.170 mmol), N,N-dimethylglycine (18 mg, 0.170 mmol) and diisopropylethylamine (0.089 mL, 0.509 mmol) in DMF (1 mL) is added TBTU (55 mg, 0.170 mmol) and the reaction mixture is stirred at room temperature for 1 hour. Methanol (0.5 mL) is added and the reaction mixture purified by silica gel chromatography (gradient of 0-10% 2M NH3 in methanol/dichloromethane) to give 7-cyclopentyl-2-{5-[4-(2-dimethylamino-acetyl)-piperazin-1-yl]-pyridin-2-ylamino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide, which is further purified by trituration with acetonitrile, as an off white solid (69 mg, 78%).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture purified by silica gel chromatography (gradient of 0-10% 2M NH3 in methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8c95390d183435586689f5efff0a771
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962630B2

Notizen zur Reaktion

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