StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Toluene → HCID 86676502, Verbindung

HRID 1854625
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1854625
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Br:8])[N:3]=1.[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[S:18][C:19]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH:20][N:21]=2)=[CH:13][CH:12]=1.C1(C)C=CC=CC=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[Br:8][C:4]1[N:3]=[C:2]([C:19]2[S:18][C:17]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:11]([O:10][CH3:9])=[CH:12][CH:13]=3)=[N:21][CH:20]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 122742,6-DibromopyridineHCID 67324907HCID 67324907, Verbindung

Produkt 1

HCID 86676502HCID 86676502, VerbindungAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A sealed tube was charged with 2,6-dibromopyridine (474 mg, 2.00 mmol), 2-(4-methoxyphenyl)-5-(tributylstannyl)thiazole (920 mg, 2.00 mmol), Pd(PPh3)4 (231 mg, 0.20 mmol), and anhydrous and degazed toluene (9 ml) and heated to 120° C. with stirring for 24 hours. The cooled reaction mixture was treated with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered and evaporated under reduced pressure before purification by dry flash chromatography over SiO2 eluting with EtOAc/cyclohexane 20/80 to give 5-(6-bromopyridin-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)thiazole (410 mg, 59%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.55 (s, 1H), 8.06 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.82 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.57 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.07 (d, J=8.5 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure before purification
  6. dry with materialby dry flash chromatography over SiO2 eluting with EtOAc/cyclohexane 20/80

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6d06056c8e34d3b9a92db861d0aed96
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962665B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion