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Hydrochloric Acid → 1-cyclopropyl-8-(4-methyl-phenyl)-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid

HRID 1854856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1854856
[CH:1]1([C:4]2[CH:5]=[C:6]([C:23]([O:25]CC)=[O:24])[C:7](=[O:22])[N:8]3[C:13]=2[C:12]([CH3:14])=[C:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:10]=[CH:9]3)[CH2:3][CH2:2]1.[Li+].[OH-].Cl.C(OCC)(=O)C>C1COCC1.O>[CH:1]1([C:4]2[CH:5]=[C:6]([C:23]([OH:25])=[O:24])[C:7](=[O:22])[N:8]3[C:13]=2[C:12]([CH3:14])=[C:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:10]=[CH:9]3)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 23019657ethyl 1-cyclopropyl-8-(4-methylphenyl)-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 211044531-cyclopropyl-8-(4-methyl-phenyl)-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 1-cyclopropyl-8-(4-methylphenyl)-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate (90 mg, 0.249 mmol) in THF (6 mL) and water (2 mL) was treated with LiOH (43 mg, 1.02 mmol). The reaction was heated to 60° C. for 2 h and acidified with 1N HCl to pH 4. The precipitate was dissolved with ethyl acetate (20 mL) and washed with brine (20 mL). The organic phase was separated, dried, and concentrated. The precipitate was filtered to afford the title compound EXAMPLE 33 as a yellow solid (65 mg, 78%). ESI-MS m/z: 334 (M+H)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 9.31 (d, J=7.2 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.54 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.44 (d, J=7.2 Hz, 2H), 7.38 (d, J=7.2 Hz, 2H), 2.84 (s, 3H), 2.54-2.52 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.06-1.03 (m, 2H), 0.77-0.75 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine (20 mL)
  2. customThe organic phase was separated
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d32b1a2035a143928c6aaa7fe828a1b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962842B2

Notizen zur Reaktion

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