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Citric Acid → HCID 66992743, Verbindung

HRID 1855671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1855671
C1CCN2C(=NCCC2)CC1.[C:12]([N:31]1[CH:35]=[C:34]([CH:36]=O)[N:33]=[CH:32]1)([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[Br-].[O:39]=[C:40]1[C:48]2[C:43](=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[C:42](=[O:49])[N:41]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>>[C:12]([N:31]1[CH:35]=[C:34]([CH:36]=[CH:53][CH2:52][CH2:51][CH2:50][N:41]2[C:42](=[O:49])[C:43]3[C:48](=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=3)[C:40]2=[O:39])[N:33]=[CH:32]1)([C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 6182331-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-carbaldehydeHCID 199146224-Phthalimidobutyl triphenylphosphonium bromide

Produkt 1

HCID 66992743HCID 66992743, VerbindungAusbeute 51 %

Versuchsvorschrift

0.663 ml (4.43 mmol) of DBU and 1.0 g (2.96 mmol) of 1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehyde are added to 2.41 g (4.43 mmol) of [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyl]triphenylphosphonium bromide. The reaction medium is refluxed for 18 hours. The reaction is stopped by adding aqueous 5% citric acid solution and the organic compounds are extracted with CH2Cl2. The organic phase is dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue obtained is chromatographed on silica gel (eluent: heptane/EtOAc (6/4)). 785 mg of 2-[5-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)pent-4-enyl]isoindole-1,3-dione are obtained in a yield of 51%.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction medium is refluxed for 18 hours
  2. extractionthe organic compounds are extracted with CH2Cl2
  3. dry with materialThe organic phase is dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue obtained
  7. customis chromatographed on silica gel (eluent: heptane/EtOAc (6/4))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41d02f3efbb04ea9b882a74e10d31bf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962846B2

Notizen zur Reaktion

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