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HCID 12788407, Verbindung → HCID 70513832, Verbindung

HRID 1855893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1855893
[ClH:1].[N+](C1C=CC(O[C@H:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][C@H:11]2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=CC=1)([O-])=O.[H][H].Cl.[NH2:27][C:28]1[CH:46]=[CH:45][C:31]([O:32][C@H]2CCNC[C@H]2C2C=CC=CC=2)=[CH:30][CH:29]=1>C(O)C.O.[Pd]>[ClH:1].[NH2:27][C:28]1[CH:46]=[CH:45][C:31]([O:32][N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH2:10][CH:11]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:12]2)=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 12788407HCID 12788407, VerbindungHCID 70513794HCID 70513794, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 70513832HCID 70513832, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.1 g of cis-4-(4-nitrophenoxy)-3-phenylpiperidine hydrochloride, of Example 10, in a mixture of 125 ml of 95% aqueous ethanol and 5 ml of water is hydrogenated at 45 psi of hydrogen at room temperature over 0.41 g of 10% palladium on carbon catalyst. After 18 hours the catalyst is filtered off and the filtrate concentrated in vacuo. The resulting solid is triturated with ether and filtered to afford a nearly white salt, m.p. s 221°, 223.5°-225.5° C., of cis-4-(4-aminophenoxy)-3-phenylpiperidine hydrochloride.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter 18 hours the catalyst is filtered off
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  3. customThe resulting solid is triturated with ether
  4. filtrationfiltered
  5. customto afford a nearly white salt
  6. customs 221°, 223.5°-225.5° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b968e43957448bd86aeb0c78bd23e03
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04216218

Notizen zur Reaktion

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