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Water → 4-(2-Aminoethyl)-3-fluoroaniline

HRID 1861941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1861941
[H-].[Li+].[Al+3].[H-].[H-].[H-].[C:7]([CH2:9][C:10]1[CH:16]=[CH:15][C:13]([NH2:14])=[CH:12][C:11]=1[F:17])#[N:8].O.[OH-].[Na+]>C(OCC)C.S(=O)(=O)(O)O>[NH2:8][CH2:7][CH2:9][C:10]1[CH:16]=[CH:15][C:13]([NH2:14])=[CH:12][C:11]=1[F:17]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 186219812-(4-Amino-2-fluorophenyl)acetonitrileHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 186219114-(2-Aminoethyl)-3-fluoroanilineAusbeute 107,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1118
Sulfuric Acid
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of aluminum lithium hydride (76 mg) in diethyl ether (5 ml), conc. sulfuric acid (0.053 ml) was added under ice cooling and stirred at room temperature for 1 h. Subsequently, a solution of the compound (100 mg) obtained in Example 251 in diethyl ether (15 ml) was added dropwise at room temperature and heated under reflux for 18 h. To the reaction mixture, water (1 ml) and 2 N aqueous sodium hydroxide solution (10 ml) were added under ice cooling and the mixture was extracted with diethyl ether; the organic layer was dried with anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 110 mg of the titled compound quantitatively.

Aufarbeitung

  1. additionwas added under ice cooling
  2. temperatureheated
  3. temperatureunder reflux for 18 h
  4. extractionthe mixture was extracted with diethyl ether
  5. dry with materialthe organic layer was dried with anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a31c2f536eb4f8190c0ad652209d765
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06534546B1

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