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Acetonitrile → 2-Chloro-4-[1-(methoxycarbonyl)ethoxy]pyrimidine

HRID 1862223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1862223
[C:1]([O:6][CH3:7])(=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[OH:3].C(#N)C.[H-].[Na+].[Cl:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][N:15]=1>O>[Cl:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([O:3][CH:2]([C:1]([O:6][CH3:7])=[O:5])[CH3:4])[CH:17]=[CH:16][N:15]=1.[Cl:20][C:18]1[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]([O:3][CH:2]([C:1]([O:6][CH3:7])=[O:5])[CH3:4])[N:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342Acetonitrile3×HCID 11040Methyl LactateHCID 24758Sodium hydrideHCID 775312,4-Dichloropyrimidine

Produkt 2

HCID 120567412-Chloro-4-[1-(methoxycarbonyl)ethoxy]pyrimidineHCID 120567434-Chloro-2-[1-(methoxycarbonyl)ethoxy]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.12 g of methyl lactate and 10 ml of acetonitrile was added to a mixture of 1.2 g of sodium hydride and 40 ml of acetonitrile dropwise under ice cooling, and the mixture was stirred for 30 minutes. To this was added a mixture of 4.47 g of 2,4-dichloropyrimidine and 10 ml of acetonitrile dropwise at the same temperature, and the mixture was stirred at 60° C. for 2 hours. This reaction solution was cooled to room temperature, then, poured into water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 2.5 g of 2-chloro-4-[1-(methoxycarbonyl)ethoxy]pyrimidine and 0.25 g of 4-chloro-2-[1-(methoxycarbonyl)ethoxy]pyrimidine. 2-Chloro-4-[1-(methoxycarbonyl)ethoxy]pyrimidine

Aufarbeitung

  1. additionTo this was added
  2. stirringthe mixture was stirred at 60° C. for 2 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated saline
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef66615ff5534e9aa640fff2332b2a6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06537948B1

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