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Water → 2-amino-N-ethylbenzamide

HRID 1864037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864037
[C:1]12[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[NH:6]C(=O)[O:4][C:2]2=O.O.[CH2:14]([NH2:16])[CH3:15]>CO>[NH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:1]=1[C:2]([NH:16][CH2:14][CH3:15])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6341EthylamineHCID 8359Isatoic Anhydride

Produkt 1

HCID 17145582-amino-N-ethylbenzamideAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A round-bottomed flask was charged with isatoic anhydride (5.0 g, 0.030 mol), 200 mL water, and 5 mL of methanol. Ethylamine (2N in methanol, 18.4 mL, 0.036 mol) was added slowly to the reaction mixture. After 1 h, the reaction mixture was concentrated to 20 mL. The reaction mixture was acidified with 1N HCl and extracted with EtOAc. The aqueous layer was basified with 6N NaOH and extracted with EtOAc. The EtOAc layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to dryness to afford 2-amino-N-ethylbenzamide (4.6 g, 91%): Mass (M+H)+=165.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated to 20 mL
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe EtOAc layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c4ca52da5f840c490d3c6f5ee27f03f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625903B2

Notizen zur Reaktion

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