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Acetic Acid → N-{1-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-2-nitroethylidene}hydroxylamine

HRID 1864168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864168
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=O)[CH2:12][N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[NH2:17][OH:18].Cl.C(O)(=O)C>C(O)C>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=[N:17][OH:18])[CH2:12][N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 218977141-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-2-nitroethan-1-one

Produkt 1

HCID 53630456N-{1-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-2-nitroethylidene}hydroxylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-nitro-ethanone (12.5 g, 51.4 mmol) in ethanol (100 mL), was added NH2OH.HCl (3.57 g, 51.4 mmol) and acetic acid (33 mL) at room temperature. The reaction was refluxed for 3 h and cooled to room temperature. The reaction was concentrated under vacuum and extracted with ethyl acetate (200 mL). The reaction was concentrated to afford the crude compound which was recrystallized from petroleum ether/hexane (1/3) as white crystals (10.3 g, 83.4%). 1H NMR (400Mz, DMSO-d6) δ 12.81 (s, 1H), 8.03 (m, 4H), 5.93 (s, 2H), 3.28 (s, 3H). LCMS 259.2[M+H].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed for 3 h
  2. concentrationThe reaction was concentrated under vacuum
  3. extractionextracted with ethyl acetate (200 mL)
  4. concentrationThe reaction was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b96463bc08b43cda12a969ea085a3e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625906B2

Notizen zur Reaktion

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