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Acetic Acid → (R)-1-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazol-6-ylmethyl)-2-oxo-2-[4-(1-oxo-1lambda4-thiomorpho-lin-4-yl)-piperidin-1-yl]-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

HRID 1864621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864621
[O:1]=[C:2]1[N:8]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][C@H:18]([CH2:28][C:29]3[CH:38]=[C:37]([CH3:39])[C:32]4[NH:33][C:34](=[O:36])[O:35][C:31]=4[CH:30]=3)[C:19](=[O:27])[N:20]3[CH2:25][CH2:24][C:23](=O)[CH2:22][CH2:21]3)=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][C:4]=2[NH:3]1.[NH:44]1[CH2:49][CH2:48][S:47](=[O:50])[CH2:46][CH2:45]1.CC(O)=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[O:1]=[C:2]1[N:8]([CH:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]([O:17][C@H:18]([CH2:28][C:29]3[CH:38]=[C:37]([CH3:39])[C:32]4[NH:33][C:34](=[O:36])[O:35][C:31]=4[CH:30]=3)[C:19](=[O:27])[N:20]3[CH2:21][CH2:22][CH:23]([N:44]4[CH2:49][CH2:48][S:47](=[O:50])[CH2:46][CH2:45]4)[CH2:24][CH2:25]3)=[O:16])[CH2:13][CH2:14]2)[CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][C:4]=2[NH:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 12600299Thiomorpholine 1-oxideHCID 69058954(R)-1-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazol-6-ylmethyl)-2-oxo-2-(4-oxo-piperidin-1-yl)-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 16049318
(R)-1-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazol-6-ylmethyl)-2-oxo-2-[4-(1-oxo-1lambda4-thiomorpho-lin-4-yl)-piperidin-1-yl]-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 80 mg (0.14 mmol) (R)-1-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazol-6-ylmethyl)-2-oxo-2-(4-oxo-piperidin-1-yl)-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate and 32 mg (0.27 mmol) thiomorpholin-1-oxide in 5 mL DCM was stirred overnight at RT. After the solution had been cooled to 0° C., 15 μL (0.27 mmol) of AcOH and 50 mg (0.33 mmol) of sodium triacetoxyborohydride were added and the reaction mixture was stirred for 4 h at this temperature. It was evaporated down i.vac., the residue was taken up in 1 mL MeOH, filtered to remove any insoluble constituents and the crude product was purified by HPLC. The fractions containing the product were combined and lyophilised.

Aufarbeitung

  1. customIt was evaporated down i.vac
  2. filtrationfiltered
  3. customto remove any insoluble constituents
  4. customthe crude product was purified by HPLC
  5. additionThe fractions containing the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81ab490796cd4fff93924ae5293cf30f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625886B2

Notizen zur Reaktion

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