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1,2-Dimethoxyethane → 2-(4-Bromophenyl)thiophene-3-carbonitrile

HRID 1865042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1865042
I[C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:7]#[N:8].[Br:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(COC)OC>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(O)C>[Br:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:2]2[S:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=2[C:7]#[N:8])=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2773294(2-Bromophenyl)boronic acidHCID 109773992-Iodothiophene-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 579753192-(4-Bromophenyl)thiophene-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-iodothiophene-3-carbonitrile (20 g, 85 mmol, preparation 23), 4 bromobenzeneboronic acid (18.8 g. 94 mmol), potassium carbonate (26 g, 187 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (0) (10 g, 8.5 mmol) in a mixture of anhydrous dimethoxyethane (300 mL) and absolute ethanol (150 mL) is degassed with Ar or N2 for 15 min and stirred for 12 hours at 80° C. The reaction mixture is cooled to room temperature, water (100 ml) is then added and the crude product is extracted with methylene chloride (3×150 mL). The crude material is purified by column chromatography (hexane-ethyl acetate 10/1) to provide the title compound as a white solid. 1H NMR (CDCl3): 7.32 (m, 2H), 7.62 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customis degassed with Ar or N2 for 15 min
  2. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  3. additionwater (100 ml) is then added
  4. extractionthe crude product is extracted with methylene chloride (3×150 mL)
  5. customThe crude material is purified by column chromatography (hexane-ethyl acetate 10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f92c7ef215e4f239ddb7c25c4b440b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625932B2

Notizen zur Reaktion

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