8-Hydroxy-2-tetralone → HCID 22708785, Verbindung

HRID 1866053Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1866053
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[CH2:10][C:9](=O)[CH2:8][CH2:7]2.[N+:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[S:22]([N:25]([CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=1)[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][NH2:34])=[CH:29][CH:28]=1)(=[O:24])=[O:23])([O-:15])=[O:14].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.C(O)(=O)C>[N+:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[S:22]([N:25]([CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=1)[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][NH:34][CH:9]2[CH2:8][CH2:7][C:6]3[C:11](=[C:2]([OH:1])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=3)[CH2:10]2)=[CH:29][CH:28]=1)(=[O:23])=[O:24])([O-:15])=[O:14]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5777668-Hydroxy-2-tetraloneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 22708748N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-1,4-benzenedimethanamine

Produkt 1

HCID 22708785HCID 22708785, VerbindungAusbeute 105,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: Reaction of 8-hydroxy-2-tetralone (110 mg, 0.68 mmol), N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-1,4-benzenedimethanamine (280 mg, 0.68 mmol) and NaBH(OAc)3 (287 mg, 1.4 mmol) in a mixture of CH2Cl2 (10 mL) and acetic acid (0.2 mL) for 18 hours gave, after work-up, ˜400 mg (quant. yield) of the title compound as a yellow foam.

Aufarbeitung

  1. customgave

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-636f3dec9a8342e9a9a8c5fc7f1002b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
Patentnummer
US07629337B2

Notizen zur Reaktion

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