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Methanol → HCID 44447719, Verbindung

HRID 1866854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1866854
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:16]=2)=[CH:9][C:8]=1[C:25]1([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[CH2:30][CH:29]2[CH2:31][CH:26]1[CH2:27][CH2:28]2)(=O)=O.[CH2:40](N(CC)CC)C.[C]=O.[OH2:49].[CH3:50][OH:51]>CN(C=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[C:32]1([C:25]2([C:8]3[CH:9]=[C:10]([O:13][CH2:14][C:15]4[CH:24]=[CH:23][C:22]5[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=5)[N:16]=4)[CH:11]=[CH:12][C:7]=3[C:50]([O:51][CH3:40])=[O:49])[CH2:30][CH:29]3[CH2:31][CH:26]2[CH2:27][CH2:28]3)[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 57978641HCID 57978641, VerbindungHCID 178418416HCID 178418416, Verbindung

Produkt 1

HCID 44447719HCID 44447719, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2a (280 mg, 0.50 mmol) in DMF (4.8 mL) and methanol (4.8 mL) were added successively palladium (II) acetate (12.0 mg, 0.05 mmol), dppf (54.0 mg, 0.10 mmol) and triethylamine (0.15 mL, 1.10 mmol). The reaction mixture was saturated with carbon monoxide and then heated to 80° C. under a carbon monoxide atmosphere (balloon) for 18 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into water (20 mL) and extracted three times with EtOAc. The combined organic extracts were washed three times with water, dried (MgSO4) and concentrated. Flash chromatography of the residue (silica gel; hexane/EtOAc 9:1) give a solid (122 mg) that was triturated with ether/hexane to provide 2b as a solid (62 mg), m.p. 106-107° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted three times with EtOAc
  3. washThe combined organic extracts were washed three times with water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b3213adc280459db7540a005e5b9b67
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07629467B2

Notizen zur Reaktion

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