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Potassium Carbonate → [4'-(5-Methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-biphenyl-4-yl]-(2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone

HRID 1867786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1867786
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]([CH3:13])=[N:11][N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[N:14]1([CH2:19][C@@H:20]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]2[C:25]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:29][CH:28]=2)=[O:26])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1.C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(O)C>[CH3:13][C:10]1[O:9][C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:27]([C:25]([N:21]4[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH:20]4[CH2:19][N:14]4[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]4)=[O:26])=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:3][CH:4]=2)=[N:12][N:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 28294152-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazoleHCID 57980137HCID 57980137, Verbindung

Produkt 1

HCID 11582434[4'-(5-Methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-biphenyl-4-yl]-(2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Procedure D′: To a microwave reactor vessel, add 2-(4-Chloro-phenyl)-5-methyl-[1,3,4]oxadiazole (1.0 mmol; CAS(22815-98-1), (2-(S)-Pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-methanone (See Intermediate Preparation 23) (2.5 mmol), palladium (II) acetate (0.025 mmol), tricyclohexylphosphine (0.05 mmol), potassium carbonate (5.0 mmol) and ethanol (0.10M). Run the reaction in a CEM microwave reactor for four hours at 90° C. with 80 W power and cooling. After this time, wash the reaction with 1N hydrochloric acid while extracting with dichloromethane. Dry the organics with sodium sulfate, decant and concentrate in vacuo. Purify the title compound via radial chromatography eluting with 2M ammonia in methanol and dichloromethane. MS (m/e): 417.3 (M+1)

Aufarbeitung

  1. customthe reaction in a CEM microwave reactor for four hours at 90° C. with 80 W power
  2. temperaturecooling
  3. washAfter this time, wash
  4. customthe reaction with 1N hydrochloric acid
  5. extractionwhile extracting with dichloromethane
  6. dry with materialDry the organics with sodium sulfate
  7. customdecant
  8. concentrationconcentrate in vacuo
  9. customPurify the title compound via radial chromatography
  10. washeluting with 2M ammonia in methanol and dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8fa8334ac9641059dcabcc629fdfcd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07632857B2

Notizen zur Reaktion

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