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Water → Ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-(2-(s)-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylate

HRID 1867930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1867930
Cl[C:2]1[N:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:28])[C:7]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:8][N:9]2[CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][C:14]=2[O:21][CH3:22])=[CH:4][C:3]=1F.[NH:30]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@H:31]1[CH2:32][OH:33].C(N(C(C)C)CC)(C)C.O>C(#N)C>[CH3:22][O:21][C:14]1[CH:15]=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=[CH:18][C:13]=1[CH2:12][N:9]1[C:10]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([N:30]3[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@H:31]3[CH2:32][OH:33])[N:11]=2)[C:6](=[O:28])[C:7]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 640091L-ProlinolHCID 13937202Ethyl 7-chloro-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 69029517Ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-(2-(s)-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of EXAMPLE 1B (2.96 g), (S)-prolinol (850 μL), and diisopropylethylamine (4 mL) in acetonitrile (70 mL) at 25° C. was stirred for 3 days, treated with water, and extracted with dichloromethane. The extract was washed with 1M hydrochloric acid, water, saturated NaHCO3, and water, and concentrated.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe extract was washed with 1M hydrochloric acid, water, saturated NaHCO3, and water
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-730cb9642d1c4cd0958e6d6f3aefa9d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07632946B2

Notizen zur Reaktion

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