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Succinimide → Methyl 2-(bromomethyl)-5-fluoro-3-nitrobenzoate

HRID 1869321
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869321
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[C:6]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:5]=1[CH3:14].[Br:16]N1C(=O)CCC1=O.C1(=O)NC(=O)CC1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[CH:7]=[C:6]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:5]=1[CH2:14][Br:16]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11439SuccinimideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 44203026Methyl 5-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 68679319Methyl 2-(bromomethyl)-5-fluoro-3-nitrobenzoateAusbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysator
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.37 g (11.12 mmol) of 5-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzoic acid methyl ester is added in 35 ml of carbon tetrachloride and mixed with 2.24 g (12.24 mmol) of N-bromosuccinimide and 5.4 mg of benzoyl peroxide. After four days of refluxing, the succinimide is suctioned off (glass-fiber filter) after cooling, and then the filtrate is spun in until a dry state is reached. Chromatography on a Flashmaster yields 2.47 g (75.9%) of the desired compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter four days of refluxing
  2. filtration(glass-fiber filter)
  3. temperatureafter cooling

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dd251351e73412286c65efd08fed19f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638515B2

Notizen zur Reaktion

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