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Sodium Iodide → (+/-)-Methyl(cis)-1-(4-isopropylbenzyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxylate

HRID 1869743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869743
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@H:9]2[CH2:14][C@@H:13]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:12][CH2:11][NH:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH:21]([C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH2:28]Br)=[CH:26][CH:25]=1)([CH3:23])[CH3:22].[Na+].[I-].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[CH:21]([C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH2:28][N:10]2[CH2:11][CH2:12][C@H:13]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:14][C@@H:9]2[C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:2]([F:19])([F:1])[F:20])=[CH:8][CH:7]=2)=[CH:26][CH:25]=1)([CH3:23])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 477191-(Bromomethyl)-4-(propan-2-yl)benzeneHCID 86617995Methyl(cis)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 86617994(+/-)-Methyl(cis)-1-(4-isopropylbenzyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxylateAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Methyl(cis)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxylate (0.22 g), 4-isopropylbenzyl bromide (240 mg), NaI (15 mg), K2CO3 (287 mg) in DMF (2 ml) were placed in a microwave tube and the contents were heated in the microwave oven for 20 min at 150° C. The cooled mixture was dispersed between H2O and EtOAc and the organic extracts were washed with brine, dried (MgSO4) and evaporated. The crude oil was purified by chromatography on silica using 5-8% EtOAc in hexane to yield a colourless oil (260 mg, 81%) which crystallized on standing. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J 6.9), 1.71-1.81 (2H, m), 1.92 (1H, d, J 12.9), 1.97-2.04 (2H, m), 2.44-2.50 (1H, m), 2.82-2.90 (2H, m), 3.08-3.10 (1H, m), 3.25 (1H, dd, J 2.8, 11.3), 3.66 (4H, t, J 9.1), 7.14 (4H, q, J 6.3), 7.58 (4H, s); M/Z (ES+) 420 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washthe organic extracts were washed with brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customevaporated
  4. customThe crude oil was purified by chromatography on silica using 5-8% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-152469e75d9748a68f194f2fe7ef0b05
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638629B2

Notizen zur Reaktion

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