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Hydroxylamine → N'-hydroxy-3-(2-methylpropan-2-ylsulfinamido)-3,3-bis(3-(trifluoromethoxy)phenyl)propanamidine

HRID 1874162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1874162
[C:1]([CH2:3][C:4]([NH:27][S@@:28]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:29])([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22]C(F)(F)F)[CH:17]=1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:6]=1)#[N:2].[NH2:34][OH:35].CO.C(O)([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])=O>CCO.O>[OH:35][N:34]=[C:1]([NH2:2])[CH2:3][C:4]([NH:27][S:28]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:29])([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH:17]=1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]([F:13])([F:15])[F:14])[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 787HydroxylamineHCID 887MethanolHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59459074(R)-N-(2-cyano-1,1-bis(3-(trifluoromethoxy)phenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide

Produkt 1

HCID 86613042N'-hydroxy-3-(2-methylpropan-2-ylsulfinamido)-3,3-bis(3-(trifluoromethoxy)phenyl)propanamidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
62.5 °C

Versuchsvorschrift

(R)—N-(2-Cyano-1,1-bis(3-(trifluoromethoxy)phenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide (140 mg, 0.28 mmol) was stirred in EtOH (3 mL) and NH2OH in H2O (3 mL) in a capped microwave tube. The mixture was heated in an oil bath at 60-65° C. for 2 h. LC-MS (ESI) 528.42 (M+H), retention time=3.46 min (10-90% MeOH in H2O with 0.1% TFA in a 4-min run). The cap was removed and the solvents were concentrated. The residue was dissolved in CH2Cl2, washed with H2O, dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give crude N′-hydroxy-3-(2-methylpropan-2-ylsulfinamido)-3,3-bis(3-(trifluoromethoxy)phenyl)propanamidine.

Aufarbeitung

  1. customThe cap was removed
  2. concentrationthe solvents were concentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2
  4. washwashed with H2O
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08955227b9284f0ea1e3f96f0ca286a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304403B2

Notizen zur Reaktion

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