Tetrahydrofuran → N-[3-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl}oxy)phenyl]-1-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 1874441

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1874441
[CH2:1]([N:3]1[C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[CH:6][CH:5]=[N:4]1)[CH3:2].O1CCCC1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)[O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]2[N:31]([N:33]=[C:34]([NH:36][C:37]([CH:39]3[CH2:41][CH2:40]3)=[O:38])[N:35]=2)[CH:32]=1>CN(C)C=O.CN(C)C(=O)C>[CH:39]1([C:37]([NH:36][C:34]2[N:35]=[C:30]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:26][C:25]4[CH:24]=[C:23]([NH:22][C:8]([C:7]5[N:3]([CH2:1][CH3:2])[N:4]=[CH:5][CH:6]=5)=[O:10])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=4)=[CH:32][N:31]3[N:33]=2)=[O:38])[CH2:40][CH2:41]1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 5657021-Ethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 57749117N-[6-(3-aminophenoxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 57749257N-[3-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl}oxy)phenyl]-1-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxamideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 18-4 and using 1-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (269 mg, 1.92 mmol), tetrahydrofuran (7 mL), oxalyl chloride (169 μL, 1.94 mmol), N-[6-(3-aminophenoxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide (200 mg, 0.646 mmol), N,N-dimethylformamide (1 drop) and N,N-dimethylacetamide (3 mL) as starting materials, the title compound (231 mg, 83%) was obtained as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ace393ec6eec4b7b9ae74d4d9caa80bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
Patentnummer
US08304557B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…