Ethanol → Tert-butyl {5-[(2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)oxy]-2-chlorophenyl}carbamate

HRID 1874498

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1874498
C(OC(=O)[NH:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([NH:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH:17]=2)=[CH:11][N:10]=1)=S)C.[Cl-].O[NH3+].C([N:38](CC)C(C)C)(C)C.C(O)C>CO>[NH2:38][C:6]1[N:8]=[C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([NH:23][C:24](=[O:25])[O:26][C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:30])[CH:17]=3)=[CH:11][N:10]2[N:5]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 21645Hydroxylamine HClHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57749196Ethyl {[(5-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorophenoxy}pyridin-2-yl)amino]carbonothioyl}carbamate

Produkt 1

HCID 57749084Tert-butyl {5-[(2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)oxy]-2-chlorophenyl}carbamateAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 23-1 and using ethyl{[(5-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorophenoxy}pyridin-2-yl)amino]carbonothioyl}carbamate (7.23 g, 15.5 mmol), hydroxylammonium chloride (7.64 g, 0.110 mol), N,N-diisopropylethylamine (13.5 mL, 77.4 mmol), ethanol (50 mL) and methanol (50 mL) as starting materials, the title compound (5.49 g, 92%) was obtained as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f892bf166bd2472b8fa1cab4e1741be2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
Patentnummer
US08304557B2

Verknüpfte Notizen

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