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Tetrahydrofuran → HCID 57749107, Verbindung

HRID 1874527
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1874527
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]([F:10])([F:9])[F:8])[C:4]([C:11]([OH:13])=O)=[N:3]1.O1CCCC1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:45]=[CH:46][CH:47]=1)[O:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]2[N:34]([N:36]=[C:37]([NH:39][C:40]([CH:42]3[CH2:44][CH2:43]3)=[O:41])[N:38]=2)[CH:35]=1>CN(C)C=O.CN(C)C(=O)C>[CH:42]1([C:40]([NH:39][C:37]2[N:38]=[C:33]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:29][C:28]4[CH:27]=[C:26]([NH:25][C:11]([C:4]5[C:5]([C:7]([F:10])([F:9])[F:8])=[CH:6][N:2]([CH3:1])[N:3]=5)=[O:13])[CH:47]=[CH:46][CH:45]=4)=[CH:35][N:34]3[N:36]=2)=[O:41])[CH2:43][CH2:44]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 57749117N-[6-(3-aminophenoxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamideHCID 597395521-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57749107HCID 57749107, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 18-4 and using 1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (194 mg, 1.00 mmol), tetrahydrofuran (7 mL), oxalyl chloride (95.6 μL, 1.10 mmol), N-[6-(3-aminophenoxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide (281 mg, 0.910 mmol), N,N-dimethylformamide (1 drop) and N,N-dimethylacetamide (5 mL) as starting materials, the title compound (211 mg, 48%) was obtained as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a06993cad8964749961cc1602896abd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304557B2

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