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Tetrahydrofuran → HCID 57749156, Verbindung

HRID 1874529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1874529
[CH3:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH3:10])=[C:5]([C:7]([OH:9])=O)[N:6]=1.O1CCCC1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)[O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]2[N:31]([N:33]=[C:34]([NH:36][C:37]([CH:39]3[CH2:41][CH2:40]3)=[O:38])[N:35]=2)[CH:32]=1>CN(C)C=O.CN(C)C(=O)C>[CH:39]1([C:37]([NH:36][C:34]2[N:35]=[C:30]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:26][C:25]4[CH:24]=[C:23]([NH:22][C:7]([C:5]5[N:6]=[C:2]([CH3:1])[S:3][C:4]=5[CH3:10])=[O:9])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=4)=[CH:32][N:31]3[N:33]=2)=[O:38])[CH2:40][CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 13835313Dimethyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acidHCID 57749117N-[6-(3-aminophenoxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 57749156HCID 57749156, VerbindungAusbeute 63,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 18-4 and using 2,5-dimethyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (314 mg, 2.00 mmol), tetrahydrofuran (50 mL), oxalyl chloride (191 μL, 2.20 mmol), N-[6-(3-aminophenoxy)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide (309 mg, 1.00 mmol), N,N-dimethylformamide (1 drop) and N,N-dimethylacetamide (6 mL) as starting materials, the title compound (283 mg, 63%) was obtained as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef65ac854dfd453190414518c483fbd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304557B2

Notizen zur Reaktion

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