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Methanol → 3-chloro-5-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 1875035
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1875035
[OH-].[Li+].[Cl:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH:11]=2)[NH:6][C:5]=1[C:21]([O:23]CC)=[O:22].CO.O>C1COCC1>[Cl:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19])=[O:15])[CH:11]=2)[NH:6][C:5]=1[C:21]([OH:23])=[O:22]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 68485443Ethyl 3-chloro-5-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 684853213-chloro-5-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1H-indole-2-carboxylic acidAusbeute 102,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide (0.032 g, 1.344 mmol) was added to a solution of ethyl 3-chloro-5-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1H-indole-2-carboxylate (0.059, 0.17 mmol) in THF:methanol:water/3:1:1 (3 mL). The mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was evaporated and the residue was dissolved in water, acidified with 1N aqueous HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated to give the title compound (0.054 g, ˜75% pure).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbf5a2a14d5b4ca089ed9f121e5ff202
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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