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Hydrochloric Acid → HCID 68507547, Verbindung

HRID 1877185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1877185
[CH:1]1([CH:7]([NH:21][C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28]C)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=2)[C:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[N:15][C:16]([F:19])=[CH:17][CH:18]=3)[O:10][C:9]=2[CH3:20])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Li+].O.Cl>O1CCCC1>[CH:1]1([CH:7]([NH:21][C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=2)[C:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[N:15][C:16]([F:19])=[CH:17][CH:18]=3)[O:10][C:9]=2[CH3:20])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 68515342HCID 68515342, Verbindung

Produkt 1

HCID 68507547HCID 68507547, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 4-({cyclohexyl[5-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-methylfuran-3-yl]methyl}amino)benzoate (1.7 g) was dissolved in tetrahydrofuran (10 mL), 2N lithium hydroxide (4 mL) was added, and the mixture was stirred overnight at 80° C. The reaction mixture was poured into water, and the mixture was acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (10% ethyl acetate/hexane to 40% ethyl acetate/hexane) to give the title compound (1.2 g, 74%) as an amorphous compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography (10% ethyl acetate/hexane to 40% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd045fac6c1e40eb91f101c31a158420
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309580B2

Notizen zur Reaktion

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