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Sodium Azide → 1-(Azidomethyl)cyclopropanecarbonitrile

HRID 1878333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878333
CS(O[CH2:6][C:7]1([C:10]#[N:11])[CH2:9][CH2:8]1)(=O)=O.[N-:12]=[N+:13]=[N-:14].[Na+]>C(N)=O.O.C(OCC)(=O)C.CCOCC>[N:12]([CH2:6][C:7]1([C:10]#[N:11])[CH2:9][CH2:8]1)=[N+:13]=[N-:14]
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 54220629(1-Cyanocyclopropyl)methyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 866351321-(Azidomethyl)cyclopropanecarbonitrileAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 713FormamideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of (1-cyanocyclopropyl)methyl methanesulfonate (21.52 mmol, 3.77 g) and sodium azide (43.0 mmol, 2.80 g) in N,N-diemethyl formamide (40 mL) was heated to 120° C. for ˜18 hours. The mixture was allowed to cool and was diluted with water and ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure to give an oil. This oil was taken up in ether and washed with water, dried and concentrated under reduced pressure to give the intermediate 1-(azidomethyl)cyclopropanecarbonitrile (1.8 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto give an oil
  6. washwashed with water
  7. customdried
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4edaa6fcfe994d5b84eba45e5b8b845d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314091B2

Notizen zur Reaktion

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