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Cyclobutylamine → N-tert-Butyl-3-((4-(4-(3-cyclobutylureido)-2,5-difluorobenzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-benzamide

HRID 1878349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878349
[NH2:1][C:2]1[C:29]([F:30])=[CH:28][C:5]([C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]3[CH:16]=[C:17]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:18]([NH:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:10][CH2:9]2)=[O:7])=[C:4]([F:31])[CH:3]=1.Cl[C:33](OC1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)=[O:34].[CH:45]1([NH2:49])[CH2:48][CH2:47][CH2:46]1>ClCCl.O>[C:21]([NH:20][C:18](=[O:19])[C:17]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:15]([CH2:14][N:11]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6](=[O:7])[C:5]3[CH:28]=[C:29]([F:30])[C:2]([NH:1][C:33]([NH:49][CH:45]4[CH2:48][CH2:47][CH2:46]4)=[O:34])=[CH:3][C:4]=3[F:31])[CH2:13][CH2:12]2)[CH:16]=1)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 75645CyclobutylamineHCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 57917587HCID 57917587, Verbindung

Produkt 1

HCID 57917656N-tert-Butyl-3-((4-(4-(3-cyclobutylureido)-2,5-difluorobenzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-benzamideAusbeute 2,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-((4-(4-Amino-2,5-difluorobenzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-N-tert-butylbenzamide (1 g, 0.023 mol) and 4-nitrophenol chloroformate (0.4636 g, 0.0023 mol) were combined and stirred in dichloromethane for 1 hour at room temperature. Cyclobutylamine (0.8969 g, 0.0017 mol, 0.108 mL) was added and the reaction was stirred for 30 minutes. The reaction mixture was diluted with water and flushed through a hydrophobic frit. The organic phase was concentrated under vacuum and purified by acidic reverse phase HPLC to afford the title compound (21 mg).

Aufarbeitung

  1. customflushed through a hydrophobic frit
  2. concentrationThe organic phase was concentrated under vacuum
  3. custompurified by acidic reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47f323ff7d404814a03c9ed506a6ca5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314091B2

Notizen zur Reaktion

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