StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanol → Methyl 1-triflyl-3-methyl-indazole-6-carboxylate

HRID 1880393
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880393
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:15]=[C:14]2[C:10]([C:11]([CH3:23])=[N:12][N:13]2[S:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])(=[O:18])=[O:17])=[CH:9][CH:8]=1)(=O)=O.[CH2:26](N(CC)CC)C.[CH3:33][OH:34].[OH2:35]>CN(C=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2]>[CH3:23][C:11]1[C:10]2[C:14](=[CH:15][C:7]([C:33]([O:35][CH3:26])=[O:34])=[CH:8][CH:9]=2)[N:13]([S:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])(=[O:18])=[O:17])[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 22663384HCID 22663384, Verbindung

Produkt 1

HCID 22663352Methyl 1-triflyl-3-methyl-indazole-6-carboxylateAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-methyl-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1H-indazol-6-yl trifluoromethanesulfonate (0.61 g, 1.5 mmol) in DMF (6 mL) was flushed with CO for 5 minutes. The solution was treated with palladium acetate (68 mg, 0.30 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (167 mg, 0.30 mmol), triethylamine (0.33 g, 0.45 mL, 3.2 mmol) and methanol (4 mL). The mixture was stirred at room temperature under CO (1 atm). The solution was poured into water and extracted with EtOAc (3×). The combined organic extracts were concentrated and purified by Biotage (40S column, 8% EtOAc/heptane) to provide methyl 3-methyl-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1H-indazole-6-carboxylate (330 mg, 69%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×)
  2. concentrationThe combined organic extracts were concentrated
  3. custompurified by Biotage (40S column, 8% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-120ef0eeb703433da63bed576701cda6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318762B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion