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Cesium carbonate → HCID 42629727, Verbindung

HRID 1880615
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880615
[N:1]1([C:7]2[C:12](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15](O)=[O:16])=[CH:11][CH:10]=[C:9]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br.[Cl:29][C:30]1[C:39]([OH:40])=[C:38]([OH:41])[C:37]([Cl:42])=[C:36]2[C:31]=1[CH2:32][CH2:33][NH:34][CH2:35]2.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C.O>[Cl:29][C:30]1[C:39]([OH:40])=[C:38]([OH:41])[C:37]([Cl:42])=[C:36]2[C:31]=1[CH2:32][CH2:33][N:34]([C:15](=[O:16])/[CH:14]=[CH:13]/[C:12]1[C:7]([N:1]3[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)=[N:8][C:9]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:35]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 10796Cesium carbonateHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 59830359HCID 59830359, VerbindungHCID 685081725,8-Dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrobromide

Produkt 1

HCID 42629727
HCID 42629727, Verbindung
Ausbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(E)-3-(2-(piperidin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylic acid (150.0 mg, 0.50 mmol) was suspended in dry THF (7.0 mL). DMAP (111.4 mg, 0.91 mmol) and caesium carbonate (296.0 mg, 0.91 mmol) were added and the mixture was stirred at rt for 15 minutes. 5,8-Dichloro-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide (143.0 mg, 0.45 mmol), EDC.HCl (130.6 mg, 0.68 mmol), HOBt (69.8 mg, 0.45 mmol) were then added. The mixture was stirred at rt overnight. Water (100 mL) was added and the product extracted with EtOAc. Combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered and concentrated. Purification was done first using flash column chromatography (CH2Cl2/MeOH 98/2→95/5) and then by size exclusion (Sephadex LH20; CHCl3/MeOH 1/1) to yield 55.0 mg (24%) of the title product.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at rt overnight
  2. extractionthe product extracted with EtOAc
  3. dry with materialCombined organic extracts were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3d0ff963d8c42e6b5cedb6d58ebf1af
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318768B2

Notizen zur Reaktion

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