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Dimethylformamide → 5-Chloro-4-(trifluoromethyl)-2-pyridinecarbonitrile

HRID 1880723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880723
[CH3:1][N:2](C)C=O.Cl[C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[C:10]([Cl:17])=[CH:9][N:8]=1>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.O>[Cl:17][C:10]1[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:12][C:7]([C:1]#[N:2])=[N:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 269860162,5-Dichloro-4-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 595703895-Chloro-4-(trifluoromethyl)-2-pyridinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 14 ml of N,N-dimethylformamide were added 1 g of 2,5-dichloro-4-trifluoromethylpyridine, 1.71 g of zinc cyanide and 0.34 g of tetrakistriphenylphosphine palladium, and the mixture was stirred at 90° C. for 10 hours. After allowing to cool, the reaction solution was poured into water, and the resultant solution was extracted with diethyl ether three times, washed with an aqueous saturated sodium chloride solution, dried with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.7 g of 5-chloro-4-trifluoromethylpyridine-2-carbonitrile.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionthe resultant solution was extracted with diethyl ether three times
  3. washwashed with an aqueous saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec1490629a9241e5b950aa754544d600
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318776B2

Notizen zur Reaktion

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